三打祝家庄对梁山来说是个重要里程碑。是梁山组织大规模对外暴力行动的起点，也是晁盖时代向宋江时代过渡的转折点。对宋江来说意义重大，从此再无阻挡，梁山的领导权慢慢就成了他的囊中之物。《水浒传》中宋江三打祝家庄，一二次都没有成功过，第三次是通过孙立与祝家庄教师栾廷玉的关系来骗得祝家信任，孙立和家人亲戚打入祝家庄作内应，这样里应外合才攻破祝家庄取得胜利。
《水浒传》里三打是指三打祝家庄。三打祝家庄对梁山来说是个重要里程碑。是梁山组织大规模对外暴力行动的起点，也是晁盖时代向宋江时代过渡的转折点。对宋江来说意义重大，从此再无阻挡，梁山的领导权慢慢就成了他的囊中之物。
《水浒传》中宋江三打祝家庄，一二次都没有成功过，第三次是通过孙立与祝家庄教师栾廷玉的关系来骗得祝家信任，孙立和家人亲戚打入祝家庄作内应，这样里应外合才攻破祝家庄取得胜利。
“宋江三打祝家”是古典小说《水浒传》中经典故事情节。宋江第一次攻打祝家庄失败，宋江要李应上梁山，扈家庄、祝家庄都完了，李应婉言谢绝宋江提出的事。在第二次进兵，遇扈家庄阻拦，后林冲擒住扈三娘，扈庄求和，不助祝庄。
宋江苦思破庄之计，后来遇到孙立携眷友来投，两人里应外合，使孙立等假投庄教师栾廷玉，佯称合御梁山；又差石秀出战，故为孙立擒去，使祝庄不疑。最后里应外合终于攻破了祝家庄。
